Synthesis of cyclic ureas : Quinazolinediones and imidazolidinones from copper and DMAP-catalyzed reactions
| dc.contributor.advisor | Juthanat Kaeobamrung | |
| dc.contributor.author | Chanikan Duangjan | |
| dc.contributor.department | Faculty of Science (Chemistry) | |
| dc.contributor.department | คณะวิทยาศาสตร์ ภาควิชาเคมี | |
| dc.date.accessioned | 2020-04-22T08:06:46Z | |
| dc.date.available | 2020-04-22T08:06:46Z | |
| dc.date.issued | 2018 | |
| dc.description | Thesis (M.Sc., Organic Chemistry)--Prince of Songkla University, 2018 | en_US |
| dc.description.abstract | Quinazolinediones and imidazolidinones consisting of urea moiety displayed a wide range of biological activities. Quinazolinediones, hexacyclic urea, were synthesized from 2-iodobenzoic acids and carbodiimides via copper-catalyzed domino reactions. The domino processes include rearrangement of O-acylisourea and intramolecular C(aryl)-N bond formation. The electronic effect on aromatic ring of benzoic acid affected the product yields. A variety of quinazolinedione derivatives were synthesized in 22-80% yields. Imidazolidinones, pentacyclic urea, were synthesized from a-chloroaldoxime O-methanesulfonates and (E)-ethyl 4-(4- methoxyphenylamino)but-2-enoate via N,N-dimethylpyridin-4-amine (DMAP)-catalyzed reaction under mild conditions. The mechanism consisted of Tiemann rearrangement and intramolecular Michael addition to provide corresponding imidazolidinones in 4-65% yields. | |
| dc.description.abstract-th | ควินาโซลีนไดโอน และอิมิดาโซลิดิโนน เป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่มียูเรียเป็นองค์ประกอบ แสดงฤทธิ์ทางชีวภาพที่น่าสนใจ ซึ่งควินาโซลีนไดโอนเป็นสารประกอบไซคลิกยูเรียชนิดวงหกเหลี่ยม สามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาที่เกิดแบบหลายขั้นตอน โดยใช้คอปเปอร์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา โดยใช้ สารตั้งต้นเป็น 2-iodobenzoic acids และ carbodimides กลไกการเกิดปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับ การจัดเรียง ตัวใหม่ของ O-acylisourea และ intramolecular Caryl) N bond formation ตามลําดับ ซึ่งผล อิเล็กทรอนิกส์บน วงอะโรมาติกของ benzoic acid และหมู่แทนที่บนไนโตรเจนของ carbodiimides มี ผลต่อร้อยละผลิตภัณฑ์ของอนุพันธ์ควินาโซลีนไดโอน ซึ่งสามารถสังเคราะห์ได้ 22-80% ส่วนอิมิดาโซ ลิดิโนน เป็นสารประกอบไซคลิกยูเรียชนิดวงห้าเหลี่ยม สามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาที่ใช้ N,N- dimethylpyridin-4-amine (DMAP) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง โดยสารตั้งต้นเป็น a- chloroaldoxine O-methanesulfonates และ (E)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl-amino)but-2-enoate กลไก เกิดปฏิกิริยาประกอบด้วย การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Tiemann และ ตามด้วย intramolecular Michael addition ซึ่งสามารถสังเคราะห์อนุพันธ์อิมิดาโซลิดิโนนได้ 4-65% | |
| dc.identifier.uri | http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/12824 | |
| dc.language.iso | en | en_US |
| dc.publisher | Prince of Songkla University | en_US |
| dc.subject | Copper catalysts | en_US |
| dc.subject | Urea Synthesis | en_US |
| dc.title | Synthesis of cyclic ureas : Quinazolinediones and imidazolidinones from copper and DMAP-catalyzed reactions | en_US |
| dc.title.alternative | การสังเคราะห์ควินาโซลีนไดโอนและอิมิดาโซลิดิโนน ซึ่งเป็นอนุพันธ์ไซคลิกยูเรียด้วยปฏิกิริยาที่ใช้คอปเปอร์ และ DMAP เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา | en_US |
| dc.type | Thesis | en_US |