Please use this identifier to cite or link to this item:
http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/19001| Title: | Quinoline Syntheses via Copper-Catalyzed Domino Reaction of 2-Halogenated Benzaldehydes and Enaminones |
| Other Titles: | การสังเคราะห์อนุพันธ์ควิโนลีนด้วยปฏิกิริยาการเกิดแบบหลายขั้นตอนโดยใช้คอปเปอร์เป็นตัวเร่งปฏิกิรยาของสารตั้งต้น 2-Halogenated Benzaldehydes และ Enaminones |
| Authors: | Juthanat Kaeobamrung Benyapa Kaewmee Faculty of Science (Chemistry) คณะวิทยาศาสตร์ ภาควิชาเคมี |
| Keywords: | Copper catalysts |
| Issue Date: | 2018 |
| Publisher: | Prince of Songkla University |
| Abstract: | Quinolines showing broad range of biological activities were obtained from enaminones and 2-bromo- or 2-iodobenzaldehyde via copper-catalyzed tandem reaction. The domino processes consisted of aldol reaction, C(aryl)-N bond formation and elimination. The electronic effect of aldehydes and drying agent displayed a huge impact on product yield. Both 2-bromo- and 2-iodobenzaldehydes provided a library of quinolines from cyclic and acyclic enaminones in good yields. Diethyl-2-(2- bromobenzylidine)malonate was introduced to the reaction instead of aldehyde as a better coupling partner of non-active enaminones. |
| Abstract(Thai): | ควิโนลีนเป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ซึ่งแสดงฤทธิ์ทางชีวภาพที่น่าสนใจ สามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาที่เกิดแบบหลายขั้นตอนโดยใช้คอปเปอร์เป็นตัวเร่ง ระหว่างสารตั้ง ต้น enaminone และ 2-bromo หรือ 2-iodobenzaldehyde กลไกการเกิดปฏิกิริยาประกอบด้วย 1. aldol reaction 2. C(aryl-N bond formation และ 3. elimination ผลอิเล็กทรอนิกส์บน aldehyde และการใช้ drying agent มีผลเป็นอย่างมากต่อร้อยละผลิตภัณฑ์ของอนุพันธ์ควิโนลีน ผู้วิจัยสามารถสังเคราะห์ ควิโนลีนได้ในร้อยละผลิตภัณฑ์ที่สูง จาก cyclic และ acyclic enaminone นอกจากนี้อนุพันธ์ควิโนลีน ยังสามารถสังเคราะห์ได้จากการทําปฏิกิริยาระหว่าง diethy-2-(2-bromobenzylidine malonate และ acyclic enaminone ซึ่งวิธีการนี้ให้ผลการทดลองที่ดีกว่าการใช้ aldehyde 1 เป็นสารตั้งต้น |
| Description: | Master of Science (Organic Chemistry), 2018 |
| URI: | http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/19001 |
| Appears in Collections: | 324 Thesis |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| 426763.pdf | 35.53 MB | Adobe PDF | View/Open |
This item is licensed under a Creative Commons License
