Please use this identifier to cite or link to this item: http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/19502
Title: การสังเคราะห์ ศึกษาโครงสร้าง ศึกษาคุณสมบัติทางกายภาพเชิงแสงของเออริเดียม (III) กับลิแกนด์ 3-methyl-2-phenyI pyridine และ bis (diphenylphosphino) methane และคุณสมบัติในการเป็นสารออกฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งเต้านม
Other Titles: Synthesis, characterization, photo-physical and anticancer properties of iridium (III) with 3-methyI-2-phenyI pyridine and bis (diphenylphosphino) methane ligands
Authors: นรารักษ์ หลีสกุล
กีรติ กุลวานิชไชยนันท์
Faculty of Science (Chemistry)
คณะวิทยาศาสตร์ ภาควิชาเคมี
Keywords: สารประกอบเชิงซ้อน การสังเคราะห์
Issue Date: 2019
Publisher: มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร์
Abstract: The Ir(3 m-ppy), (dppm)Cl complex in which 3m-ppy is 3-methyl-2-phenyl pyridine and dppm is bis(diphenylphosphino)methane, was prepared from the reaction between dimeric complex of Ir2(3 m-ppy), Cl, and dppm ligand in dichloromethane. The structure of the dimer precursor Ir2(3m-ppy), Cl, was characterized by 'H-NMR, FTIR, ESI-MS, and Elemental analysis. It was found that the dimer precursor Ir2(3m-ppy),Cl, was in accordance with the expected structure. The electrochemical property was investigated by cyclic voltammetry (CV) which indicated an irreversible oxidation peak of Ir(III)/Ir(IV) at +1.55 V, while an irreversible reduction peak of ligand moiety was recognized at the peak maxima of -2.25 V in acetonitrile. The structure of Ir(3 m-ppy), (dppm)C1 complex was investigated by 'H-NMR, FTIR, ESI-MS, elemental analysis, and single crystal X-ray diffraction technique. It was found that the synthesized substance was a distorted octahedral geometry. The electrochemical property was able to monitor irreversible peak of L(III)/(IV) at +1.2 V. The photophysical properties were investigated by UV-Vis absorption and luminescence spectroscopic techniques. The absorption band was observed in the range of 280-450 nm and emission band at the maximum wavelength (A) = 500 nm. The quenching reaction of Ir(3 m-ppy), (dppm)Cl complex was studied for metal ion detection when Hg, Fe, and Cu2*were added in DMSO solution, the emission intensity decreased at the same concentration of metal ions (1x10 M), the presence of Fe showed the highest inhibition of emission intensity. In addition, Ir(3m-ppy),(dppm)Cl complex also exhibited the growth inhibition of breast cancer cells; MCF-7, MDA-MB-231, and HCC1937 with the IC50 of 1.3 ± 0.1, 0.8 ± 0.1, and 0.9±0.1, μM respectively.
Abstract(Thai): สารประกอบเชิงซ้อน Ir(3m-ppy),(dppm)C1 เมื่อ 3m-ppy คือ 3-methyl-2-phenyl pyridine และ เมื่อ dppm คือ bis(diphenylphosphino)methane สังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาการแทนที่ ไดเมอร์ การสังเคราะห์ของสารประกอบเชิงซ้อน Ir, (3m-ppy),Cl, ด้วยลิแกนด์ dppm ในตัวทําละลายไดคลอ โรมีเทน โดยศึกษาการสังเคราะห์สารประกอบไดเมอร์ตั้งต้น Ir (3m-ppy),Cl, และศึกษาด้วยเทคนิค H-NMR FTIR ESI-MS และ การวิเคราะห์ปริมาณธาตุ CH และ N พบว่าสารตั้งต้นที่สังเคราะห์ ได้มีโครงสร้างตามที่คาดหวังไว้ เมื่อศึกษาคุณสมบัติทางไฟฟ้าเคมีด้วยเทคนิคไซคลิกโวแทมเมตรี พบว่า เกิดพีคของ Ir(III)/Ir(IV) จากปฏิกิริยาออกซิเดชันแบบผันกลับไม่ได้ (irreversible oxidation peak) ที่ศักย์ไฟฟ้าเท่ากับ +1.55 V ขณะที่ช่วงศักย์ไฟฟ้าลบเกิดปฏิกิริยารีดักชั่นแบบผันกลับไม่ได้ จากส่วนของลิแกนด์ (irreversible reduction peak) ที่ค่าศักย์ไฟฟ้าเท่ากับ -2.25 V ในตัวทําละลายอะซีโตไนไตรล์ การศึกษาโครงสร้างของสารประกอบเชิงซ้อน Ir(3m-ppy),(dppm)Cl ด้วยเทคนิค H-NMR FTIR ESI-MS Elemental analysis และ Single crystal X-ray diffraction พบว่าโครงสร้างของสารประกอบเชิงซ้อนเป็นแบบออกตะฮีดรอลทรงบิดเบี้ยว (distorted octahedral) จากเทคนิคโวแทมเมตรี พบพีคของ Ir(III)/Ir(IV) ที่ +1.2 V ของโลหะอะตอม กลาง การศึกษาคุณสมบัติเชิงแสงของสารประกอบเชิงซ้อน Ir(3m-ppy), (dppm)Cl ด้วยเทคนิคการ ดูดกลืนแสง (absorption spectroscopy) และเทคนิคการเปล่งแสง (Luminescence spectroscopy) พบว่าแถบการดูดกลืนแสงปรากฏในช่วงประมาณ 280-450 นาโนเมตร และเปล่งแสง ที่ความยาว คลื่นสูงสุดเท่ากับ (A) 500 นาโนเมตร เมื่อศึกษาสมบัติในการเป็นตัวตรวจวัดโลหะไอออนในตัว ทําละลายไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) พบว่าสามารถตรวจวัด Hg Fe” และ Cu ได้จากปฏิกิริยา การระงับ (quenching reaction) โดยความเข้มในการเปล่งแสงของสารประกอบเชิงซ้อน Ir(3m- ppy),(dppm)Cl ลดลง และเมื่อเปรียบเทียบกันระหว่าง Hg Fe และ Cu” ที่ความเข้มข้นเดียวกัน (1.0 x 10 M) พบว่า Fe เกิดการระงับการเปล่งแสงของสารดีที่สุด นอกจากนี้สารประกอบเชิงซ้อน Ir(3m-ppy),(dppm)CI เซลล์มะเร็งเต้านม MCF-7 MDA-MB-231 และ HCC1937 ให้ค่า IC50 เท่ากับ 1.3 ± 0.1, 0.8 ± 0.1 มีความสามารถในการเป็นสารออกฤทธิ์ในการยับยั้งการเจริญเติบโตของ และ 0.9 ± 0.1 μM ตามลําดับ
Description: วิทยาศาสตรมหาบัณฑิต (เคมี), 2562
URI: http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/19502
Appears in Collections:324 Thesis

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
435516.pdf5.44 MBAdobe PDFView/Open


This item is licensed under a Creative Commons License Creative Commons