Please use this identifier to cite or link to this item:
http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/12827| Title: | Copper-Catalyzed Multicomponent Reactions toward Synthesis of 1,2,3-Triazoles |
| Other Titles: | การสังเคราะห์อนุพันธ์ 1,2,3-triazoles ผ่านปฏิกิริยาแบบ multicomponent โดยมีคอปเปอร์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา |
| Authors: | Juthanat Kaeobamrung Abdulhakim Hayeebueraheng Faculty of Science (Chemistry) คณะวิทยาศาสตร์ ภาควิชาเคมี |
| Keywords: | Copper catalysts |
| Issue Date: | 2018 |
| Publisher: | Prince of Songkla University |
| Abstract: | In recent years, multicomponent reactions (MCRS) have been applied to the synthesis of natural products and commercial drugs. They can reduce the number of required reaction steps and being an efficient eco-friendly protocol. The synthesis of 2-(1,2,3-triazolyl)benzamide derivatives 4 was accomplished in a one-step process via copper-catalyzed reaction from 2-iodobenzamides, NaN3, and terminal alkynes. The domino process consisted of C(aryl)-N bond formation to generate aryl azide intermediate, followed by an azide-alkyne cycloaddition. The purification of aryl azide intermediate was not necessary in our protocol. In addition, the absence of external base was a solved key in the competitive reaction pathway. |
| Abstract(Thai): | ปัจจุบันการสังเคราะห์สารโดยการใช้ปฏิกิริยาแบบ multicomponnent (MCRs) ได้ถูก นํามาประยุกต์ใช้ในการสังเคราะห์สารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติและยาในเชิงพาณิชย์มากขึ้น เนื่องจาก ช่วยลดจํานวนหรือขั้นตอนการทําปฏิกิริยาและเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อม ผู้วิจัยได้สังเคราะห์สาร อนุพันธ์ 1,2,3-triazoles จากสารตั้งต้น 2-iodobenzamides, sodium azide และ terminal alkynes ผ่านปฏิกิริยาแบบ Cu(I)-catalyzed multicomponent reaction โดยมีกลไกการ เกิดปฏิกิริยาคือ Ullmann type coupling (การสร้างพันธะC(aryl)N) และ azide alkyne cycloadditon reaction และสามารถทําได้ในขั้นตอนเดียวภายใต้สภาวะปฏิกิริยาที่ไม่รุนแรงและใช้ เวลาอันสั้น ปฏิกิริยาถูกออกแบบเพื่อให้ aryl azide intermediate สามารถเกิดปฏิกิริยากับ terminal alkyne ได้ทันทีโดยไม่ต้องผ่านกระบวนการทําให้สารบริสุทธิ์ นอกจากนี้การทําปฏิกิริยา ในสภาวะที่ไม่ใช้เบสเป็นปัจจัยสําคัญที่ช่วยแก้ปัญหาแข่งขันการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง azide และ terminal alkyne |
| Description: | Thesis (M.Sc., Organic Chemistry)--Prince of Songkla University, 2018 |
| URI: | http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/12827 |
| Appears in Collections: | 324 Thesis |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| 432403.pdf | 6.81 MB | Adobe PDF | View/Open |
This item is licensed under a Creative Commons License
