Please use this identifier to cite or link to this item:
http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/12824| Title: | Synthesis of cyclic ureas : Quinazolinediones and imidazolidinones from copper and DMAP-catalyzed reactions |
| Other Titles: | การสังเคราะห์ควินาโซลีนไดโอนและอิมิดาโซลิดิโนน ซึ่งเป็นอนุพันธ์ไซคลิกยูเรียด้วยปฏิกิริยาที่ใช้คอปเปอร์ และ DMAP เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา |
| Authors: | Juthanat Kaeobamrung Chanikan Duangjan Faculty of Science (Chemistry) คณะวิทยาศาสตร์ ภาควิชาเคมี |
| Keywords: | Copper catalysts;Urea Synthesis |
| Issue Date: | 2018 |
| Publisher: | Prince of Songkla University |
| Abstract: | Quinazolinediones and imidazolidinones consisting of urea moiety displayed a wide range of biological activities. Quinazolinediones, hexacyclic urea, were synthesized from 2-iodobenzoic acids and carbodiimides via copper-catalyzed domino reactions. The domino processes include rearrangement of O-acylisourea and intramolecular C(aryl)-N bond formation. The electronic effect on aromatic ring of benzoic acid affected the product yields. A variety of quinazolinedione derivatives were synthesized in 22-80% yields. Imidazolidinones, pentacyclic urea, were synthesized from a-chloroaldoxime O-methanesulfonates and (E)-ethyl 4-(4- methoxyphenylamino)but-2-enoate via N,N-dimethylpyridin-4-amine (DMAP)-catalyzed reaction under mild conditions. The mechanism consisted of Tiemann rearrangement and intramolecular Michael addition to provide corresponding imidazolidinones in 4-65% yields. |
| Abstract(Thai): | ควินาโซลีนไดโอน และอิมิดาโซลิดิโนน เป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่มียูเรียเป็นองค์ประกอบ แสดงฤทธิ์ทางชีวภาพที่น่าสนใจ ซึ่งควินาโซลีนไดโอนเป็นสารประกอบไซคลิกยูเรียชนิดวงหกเหลี่ยม สามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาที่เกิดแบบหลายขั้นตอน โดยใช้คอปเปอร์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา โดยใช้ สารตั้งต้นเป็น 2-iodobenzoic acids และ carbodimides กลไกการเกิดปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับ การจัดเรียง ตัวใหม่ของ O-acylisourea และ intramolecular Caryl) N bond formation ตามลําดับ ซึ่งผล อิเล็กทรอนิกส์บน วงอะโรมาติกของ benzoic acid และหมู่แทนที่บนไนโตรเจนของ carbodiimides มี ผลต่อร้อยละผลิตภัณฑ์ของอนุพันธ์ควินาโซลีนไดโอน ซึ่งสามารถสังเคราะห์ได้ 22-80% ส่วนอิมิดาโซ ลิดิโนน เป็นสารประกอบไซคลิกยูเรียชนิดวงห้าเหลี่ยม สามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาที่ใช้ N,N- dimethylpyridin-4-amine (DMAP) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง โดยสารตั้งต้นเป็น a- chloroaldoxine O-methanesulfonates และ (E)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl-amino)but-2-enoate กลไก เกิดปฏิกิริยาประกอบด้วย การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Tiemann และ ตามด้วย intramolecular Michael addition ซึ่งสามารถสังเคราะห์อนุพันธ์อิมิดาโซลิดิโนนได้ 4-65% |
| Description: | Thesis (M.Sc., Organic Chemistry)--Prince of Songkla University, 2018 |
| URI: | http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/12824 |
| Appears in Collections: | 324 Thesis |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| 432349.pdf | 7.57 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in PSU Knowledge Bank are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.