Please use this identifier to cite or link to this item:
http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/11621| Title: | Copper-catalyzed domino reactions for the synthesis of Chromenes and Quinazolinones |
| Other Titles: | การสังเคราะห์โครมีนและควินาโซลิโนนด้วยปฏิกิริยาการเกิดแบบหลายขั้นตอนโดยใช้คอปเปอร์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา |
| Authors: | Juthanat Kaeobamrung Yotsakorn Saebang Faculty of Science (Chemistry) คณะวิทยาศาสตร์ ภาควิชาเคมี |
| Keywords: | Copper catalysts;Alkaloids |
| Issue Date: | 2017 |
| Publisher: | Prince of Songkla University |
| Abstract: | Copper has been widely used as a catalyst for bond formation, such as C(aryl)-C, C(aryl)-O, C(aryl)-N and C(aryl)-S due to their inexpensive, low toxicity and high natural abundance. Chromenes are one of the most important O-containing natural products with a wide range of biological activities. A various chromenes, having a functionality at the fourth carbon, were achieved from 2-bromobenzylidenemalonates and 1,3-diketones via Cu(I)-catalyzed domino reactions. The domino reactions consisted of Michael addition, a tautomerization and an intramolecular C(aryl)-O formation. Quinazolinones are important alkaloids showing a variety of biological and pharmalogical activities. The amine moiety quinazolinone derivatives were synthesized from N-(2-aminoethyl)-2-iodobenzamides and cyclic enaminones via Cu(l)-catalyzed domino reactions under mild reaction conditions. Interestingly, diamino moiety of 2-iodobenzamides operated as an internal ligand to assist the reaction process occurring smoothly. The domino processes underwent sequential a C(aryl)-N bond formation, an intramolecular Michael addition and retro-Mannich reaction. |
| Abstract(Thai): | คอปเปอร์ถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในการสร้างพันธะเช่น C(aryl) C C(aryl) 0 C(ary!)-N และ Caryl)-S เนื่องจากมีราคาถูก มีความเป็นพิษต่ำและมีปริมาณเยอะในธรรมชาติ โครมีนเป็นหนึ่งในสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่มีอะตอมของออกซิเจนเป็นองค์ประกอบและมีฤทธิ์ทางชีวภาพที่น่าสนใจผู้วิจัยได้สังเคราะห์โครมีนซึ่งมีหมู่แทนที่บนคาร์บอนตำแหน่งที่ 4 จากสารตั้งต้น 2- bromobenzylidenemalonates และ 1,3-diketones ผ่านปฏิกิริยา Cu(I)-catalyzed domino reactions โดยมีกลไกปฏิกิริยาคือ 1. Michael addition 2. tautomerization และ 3. intramolecular C(ary!) 0 formation ควินาโซลิโนนเป็นสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติประเภทอัลคาลอยด์ที่สำคัญซึ่งแสดงฤทธิ์ทาง ชีวภาพที่หลากหลายและใช้เป็นยารักษาโรค ควินาโซลิโนนที่มีหมู่อะมิโนเป็นองค์ประกอบถูก สังเคราะห์ได้ร้อยละของผลผลิตในระดับปานกลางจนถึงสูงจากสารตั้งต้น N-amino moicy-2- iodobenzamides และ cyclic enaminones ผ่านปฏิกิริยา Cu(I)-catalyzed domino reactions ภายใต้เงื่อนไขปฏิกิริยาที่ไม่รุนแรง นอกจากนี้หมู่ diamino ของ 2-iodobenzamides สามารถทำหน้าที่เป็น internal ligand ซึ่งสามารถสังเคราะห์ควินาโซลิโนนได้ในระดับดี โดยมีกลไกการเปิดปฏิกิริยาคือ 1. C(aryl)-N bond formation 2, intramolecular Michael addition 11a% 3. retro-Mannich reaction |
| Description: | Thesis (M.Sc., Organic Chemistry)--Prince of Songkla University, 2017 |
| URI: | http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/11621 |
| Appears in Collections: | 324 Thesis |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| 419332.pdf | 8.53 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in PSU Knowledge Bank are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.